Très jeune, il quitte Bergame pour Milan et s’inscrit à l’Académie d’Art Dramatique pour suivre des cours de récitation. Il est engagé par la société EdisonVolta (où sa mère travaille déjà) où il organise le service cinématographique en dirigeant, entre 1953 et 1961, une trentaine de documentaires, parmi lesquels "La diga sul ghiacciao", "Tre fili fino a Milano" et "Un metro è lungo cinque". Apparaît une des ses fixations filmographiques, l’attention pour l’homme à l’intérieur de structures créées par l’homme. Il fait ses débuts sur le grand écran avec "Il tempo si è fermato" (1959) où il raconte l’amitié entre le gardien d’une digue et un étudiant. Influencé par ses origines pauvres et rurales, le réalisateur offre une vision de privilège pour les humbles, les personnes simples qui vivent en rapport constant avec la nature et qui, souvent sont les victimes de la solitude de l’homme. Il obtient les faveurs de la critiques avec "Il posto" (1961) sur deux jeunes aux prises avec leur premier emploi. L’attention pour le quotidien, pour les choses de la vie de tous les jours apparaît aussi dans "I fidanzati"(1963), pellicule liée au monde ouvrier, suivi par "E venne un uomo" (1965) avec Rod Steiger, biographie du pape Jean XXIII. Olmi signe son chef-d’oeuvre avec "L'albero degli zoccoli" (1977), tourné dans une fermette près de Bergame à la fin du siècle passé, qui lui valut la Palme d’Or et le Prix œcuménique du Jury au Festival de Cannes, le César pour le meilleur film étranger, les Nastri d’Argento pour la meilleure photographie, réalisation, scénario et sujet original. En 1982, il retourne sur le grand écran avec "Cammina cammina". Il fonde l’école "Ipotesi Cinema" à Bassano del Grappa, retourne à faire des documentaires à la RAI et quelques spots TV et reçoit pour "Milano" le Nastro d’Argento en tant que réalisateur du meilleur court-métrage. Le retour au long métrage avec "Lunga vita alla signora " (1987). En 1988, il gagne le Lion d’Or avec "La leggenda del santo bevitore ", traité par Joseph Roth, avec Rutger Hauer. Extrait du récit de Dino Buzzati "Il taglio nel bosco", la fable "Il segreto del bosco vecchio" avec Paolo Villaggio. Au milieu des années ’90, il réalise l’épisode de la "Genèse" du projet Rai "Le storie della Bibbia". Sept ans plus tard, il dirige le succès international "Il mestiere delle armi" qui lui valu bien neuf David de Donatello en 2002 : meilleur film, meilleur réalisateur, meilleure adaptation, meilleur producteur, meilleure photographie, meilleur montage, meilleure musique, meilleurs costumes et meilleure mise en scène. En 2003, il se rend en Chine pour "Cantandando dientro i paraventi" une histoire pacifiste de pirates et poursuites avec Bud Spencer comme seul acteur occidental. En 2005, il est engagé dans la réalisation avec les réalisateurs Abbas Kiarostami et Ken Loach du film "Tickets" tandis qu’en 2007, il réalise son dernier film "Centochiodi" avec Raz Degan. En 2009, il signe un documentaire inspiré du forum Terra Madre de Turin. En 2008, on lui a attribué le Lion d’Or du Festival du Cinéma de Venise pour l’ensemble de sa carrière.

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